Trung tâm của Goodbye Christopher Robin là câu chuyện về tình cha con giữa A. A. Milne và cậu con trai Christopher Robin, người đã truyền cảm hứng cho ông sáng tác nên cậu chuyện Winnie the Pooh. Nằm ngoài mọi dự đoán của ông, chú gấu Pooh nhanh chóng trở thành một hiện tượng toàn cầu, được trẻ em khắp nới yêu quý. Tuy nhiên, cũng vì sự nổi tiếng này nên những tác phẩm về sau của A. A. Milne dù có chất lượng xuất sắc hơn nhưng vẫn hoàn toàn bị che lấp bởi hào quang quá lớn của Winnie th Pooh.